Reprezentacja Kostaryki, zwanej Szwajcarią Karaibów (o obywatelach Kostaryki powiada się ricos- bogacze), po raz pierwszy zagrała w Mistrzostwach Świata w 1990 roku. Debiutant, prowadzony przez słynnego Borę Milutinovicia, w rozgrywkach grupowych zwyciężył niespodziewanie Szkocję (1:0) oraz Szwecję (2:1) i, mimo iż w trzecim meczu po heroicznym boju przegrał minimalnie z Brazylią, awansował do drugiej rundy. Tam nie sprostał Czechosłowacji, co w dużej mierze stanowiło pochodną nieobecności kontuzjowanego bramkarza - Luisa Gabelo Conejo. Jeśli rozprawiano o największych niespodziankach włoskiego Mundialu, na poczesnym miejscu wymieniano właśnię reprezentację Kostaryki.

Na kolejny awans trzeba było czekać aż dwanaście lat. Na Mistrzostwach Świata 2002 Kostarykańczycy nie powtórzyli sukcesu z debiutu i po słabej grze zakończyli udział w turnieju na fazie grupowej. W 2002 roku reprezentacja osiągnęła za to swój najlepszy wynik w rozgrywkach o Złoty Puchar CONCACAF. Doszła aż do finału, w którym przegrała ze Stanami Zjednoczonymi.

W japońsko-koreańskim Mundialu drużynę prowadził obecny selekcjoner Alexandre Guimaraes, Brazylijczyk naturalizowany w Kostaryce. Jako zawodnik grał w pamiętnych mistrzostwach w 1990 roku.