Najświetniejszymi do tej pory ambasadorami trynidadzkiego futbolu byli piłkarze angielskiej Premiership - napastnik Dwight Yorke i bramkarz Shaka Hislop. Dzisiaj w klubach europejskich, szczególnie angielskich, gra niemal cała obecna kadra Trynidadu i Tobago. O obliczu obecnej reprezentacji stanowi nie tylko Yorke (mimo iż w 2001 rozstał się z kadrą, wrócił na eliminacje do Mundialu 2006), ale i dwaj rekordziści - 32-letni Angus Eve oraz 29-letni Stern John.

Od wielu lat reprezentacja jest niepokonana na Karaibach. W ciągu dwunastu lat istnienia Pucharu Karaibów piłkarze z Trynidadu zwyciężyli w nim ośmiokrotnie, ostatnio w 2001 roku.

W październiku 2005 roku podopieczni holenderskiego szkoleniowca Leo Beenhakkera pokonali w meczu eliminacyjnym Meksyk 2:1 (oba gole Sterna Johna) i zajęli czwarte miejsce w grupie CONCACAF, które oznaczało walkę o mistrzostwa świata w barażach z Bahrajnem. Dzień 15 listopada 2005 roku z pewnością przejdzie do historii trynidadzkiego piłkarstwa. Wtedy to po wyjazdowym zwycięstwie 1:0 (po golu Dennisa Lawrence'a, w pierwszym meczu padł remis 1:1) piłkarze Trynidadu i Tobago wywalczyli historyczny awans na Mundial.